Mùa giải đầu tiên sẽ diễn ra vào tháng 8/2016. Trong cuộc trả lời phỏng vấn tờ The Sunday Times, Tổng thư ký AFF Azzuddin Ahmad cho biết LĐBĐ thế giới (FIFA) đã bật đèn xanh cho việc tổ chức giải đấu. “Nó sẽ diễn ra trong khoảng 8 tháng và chúng tôi đang có kế hoạch cho 5-6 năm tiếp theo”.
Số đội tham gia, thể thức thi đấu là những điều mà AFF sẽ phải đàm luận kỹ càng trong thời kì tới. Dự kiến, ASL mùa trước tiên sẽ thu hút sự dự của các đội bóng từ 12 quốc gia thành viên AFF. Các nhà nước gồm: Australia, Việt Nam, Malaysia, Thái Lan, Singapore, Philippines, Myanmar, Indonesia được cử 2 đội tham gia. Còn Đông Timor, Lào, Brunei và Campuchia cử một đội tham gia.
Asean Super League ra đời giúp người mến mộ bóng đá ĐNA có dịp chứng kiến những đội hàng đầu khu vực thi đấu với nhau như cuộc chạm trán giữa Muangthong United và Hà Nội T&T.
Tuy nhiên, AFF vẫn còn đang tranh biện một số điểm như việc đội Lions XII của Singapore dự hay không. Đây bản tính là đội trẻ của Singapore đang thi đấu ở giải Super League của Malaysia. Bên cạnh đó, họ cũng không chắc chắn về việc dự của Indonesia. Hiệp hội bóng đá nước này (PSSI) đang bị FIFA đình chỉ hoạt động và giải VĐQG Indonesia phải hủy bỏ giữa chừng.
Tuy nhiên, hồ hết các nhà nước đều đồng ý với việc tổ chức giải ASL – chẳng khác gì Champions League của khu vực Đông Nam Á. Phó chủ tịch LĐBĐ Campuchia Khiev Sameth khẳng định: “Chúng tôi muốn dự giải đấu”. Người quản lý của ĐTQG Philippines, Dan Palami chưa nghe về thời điểm mở đầu giải đấu nhưng ông lên tiếng ủng hộ: “Đây là giải đấu thúc, nhiều CLB của chúng tôi đang xem xét nó và LĐBĐ Philippines cũng rất quan hoài. Chúng tôi đang tìm hiểu để có thể cử một CLB hoặc đội U23 tham gia”.